С 22 по 24 мая на Манежной площади, Инженерной, Итальянской и Кленовой улицах проходит VI Международный транспортный фестиваль «ТранспортФест». В рамках фестиваля продолжается выставка инновационного транспорта, на которой представлены 70 разных единиц техники. В субботу, 24 мая, пройдет X Петербургский международный парад ретротранспорта. По центральным улицам города проследует колонна из 322 коллекционных экспонатов ретротехники: автобусов, троллейбусов, грузовых и легковых автомобилей. Завершится фестиваль большим субботним гала-концертом на Манежной площади. с участием Василия Герелло, Игоря Корнелюка, ВИА «Поющие гитары», рок-группы «Черный кофе» и других исполнителей.

24 и 25 мая на Елагином острове пройдет XIII Фестиваль тюльпанов. В этом году на цветниках площадью 4000 кв. м распустятся 251 400 тюльпанов. Рисунки главных цветников и программа фестиваля тюльпанов посвящены двум юбилейными датам: 250 лет со дня рождения Карла Росси и 300 лет со дня рождения Ивана Елагина, пятого владельца острова. В завершающие дни фестиваля на Восточной лестнице Елагина дворца прозвучат произведения великих мастеров эпохи барокко и романтизма.

25 мая в Александровском саду пройдет ХХI Санкт-Петербургский праздник «День фехтовальщика». В рамках мероприятия состоятся показательные бои, старинные танцы и театральные постановки. Также в саду пройдет выставка исторического холодного оружия. Желающие смогут принять участие в  открытых уроках и вольных поединках.

25 мая в Измайловском саду пройдет праздничная программа Молодежного театра на Фонтанке в честь Дня города. В этом году праздник также посвятят 45-летию Молодежного театра. В саду будут работать интерактивные площадки и фотозоны, посвященные разным периодам творческой жизни театра. Желающие смогут покататься на «лунных санях» Снежной королевы. Главным событием вечера станет выступление артистов Молодежного театра на открытой сцене в саду. 

27 мая на Соборной площади Петропавловской крепости пройдет II Парад духовых детско-юношеских оркестров. Более 800 музыкантов из 33 образовательных учреждений исполнят произведения, произведения Дмитрия Шостаковича, Матвея Блантера и др. 

30 мая на площади у Зимнего дворца пройдет гала-концерт «Классика на Дворцовой». На открытой сцене выступят звезды мировой оперы из разных стран. Гости концерта услышат оперные и эстрадные хиты, которые представят на фоне мультимедийных декораций в сопровождении Академического симфонического оркестра петербургской филармонии под управлением Артема Абашева и Концертного хора Санкт‑Петербурга.

30 мая на Адмиралтейской набережной напротив Спиридоновской церкви в рамках ночного светомузыкального шоу «Поющие мосты» в 23:15 на Адмиралтейской набережной состоится V концерт «Музыка Дворцового моста» на котором оркестр «Северная Симфония» под управлением Фабио Мастранджело исполнит произведения великих русских композиторов: Михаила Глинки, Николая Римского-Корсакова, Петра Чайковского. В год 80-летия Великой Победы также исполнят известные произведения военных лет Исаака Дунаевского, «Прощание славянки» Василия Агапкина, песню «Там, где была война» Владимира Дмитриева и другие. Шоу «Поющие мосты» начнется в 01:10 на Дворцовом мосту. Его кульминацией станет разведение Дворцового моста под звучание «Гимна Великому городу» Рейнгольда Глиэра. Также в этом году отдельный блок шоу будет посвящен 100-летию футбольного клуба «Зенит».

1 июня на стадионе «Газпром арена» пройдет   фестиваль молодежной музыки «Петровские Ассамблеи 3.2.2». В этом году в нем примут участие   MACAN, Scirena, белорусские рэперы nkeeei, unique и ARTEM SHILOVETS, хабаровская группа Tritia и другие хитмейкеры. Концерт будут сопровождать  световые и пиротехнические эффекты.